Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. В один прекрасный день он встречает Самер Финн, свою новую коллегу, и с первого взгляда понимает: она — та самая, о ком он всегда мечтал. Его сердце наполняется надеждой, а воображение рисует идеальное будущее, полное счастья и взаимопонимания.
Однако следующие 500 дней их романа становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он осознаёт, что любовь — это не сценарий, который можно написать заранее, а непредсказуемое, порой хаотичное, но удивительно забавное приключение. Через взлёты и падения, смех и слёзы, он учится принимать жизнь такой, какая она есть, открывая для себя новые грани счастья.